Nacido en 1951, Tommy Hilfiger hizo su primera incursión en la moda como proveedor de moda hippie para los niños del campus de Nueva York en 1969. Basándose en el éxito de su primera tienda, People’s Place, Hilfiger había establecido una cadena de 10 tiendas especializadas en el norte del estado de Nueva York a la edad de 26 años.
Durante los años setenta, se dedicó al diseño y durante un tiempo trabajó para Jordache antes de lanzar su propio sello en 1985. Un astuto hombre de negocios con talento para la publicidad, la primera campaña publicitaria de Hilfiger, que le costó 3 millones de dólares (1,8 millones de libras esterlinas), despertó un gran interés, después de que lo proclamara como uno de los «Cuatro Grandes Diseñadores Americanos para Hombres», junto con Perry Ellis, Calvin Klein y Ralph Lauren. Hasta 1990, las ventas de ropa de Tommy Hilfiger habían superado los 25 millones de dólares (15 millones de libras esterlinas) Hasta principios de los años 90, el perfil de mercado de Hilfiger era similar al de Calvin Klein: predominantemente hombres blancos de clase media, de mediana edad y estadounidenses de mediana edad. Sin embargo, después de que sus diseños fueron recogidos por jóvenes afroamericanos, el rapero pandillero Snoop Doggy Dog apareció vestido con una camisa de Tommy Hilfiger en el principal programa de televisión estadounidense Saturday Night Live en 1994 y sus ventas se dispararon de la noche a la mañana. Las implicaciones no se perdieron en Hilfiger. Rápidamente comenzó a diseñar ropa más informal y de estilo baggier para satisfacer la nueva demanda de los nuevos estilos de streetwear. En 1995, Hilfiger fue nombrado Diseñador de Ropa Masculina del Año por el Council of Fashion Designers of America. Hoy en día, el creciente imperio de la moda Hilfiger, complementado por fragancias y otros productos derivados de la comercialización, tiene un valor de más de 400 millones de dólares (240 millones de libras esterlinas) al año. Mientras tanto, se sabe que Hilfiger pasa gran parte de su tiempo libre, incluyendo su cumpleaños número 50 en marzo de 2001, y dinero en la isla caribeña de Mustique. En julio de 2000, anunció que se había separado «mutua y amistosamente» de su mujer de 20 años, Susie. Los dos tienen cuatro hijos juntos.
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